Năm 2007, D’Alessandro quay lại Argentina khoác áo San Lorenzo trước khi chuyển tới Internacional của Brasil năm 2008. Trong năm 2010, D’Alessandro chính là nguồn cảm hứng giúp câu lạc bộ Internacional của Brasil giành chức vô địch Copa Libertadores, danh hiệu cấp câu lạc bộ danh giá nhất Nam Mỹ. Nhờ đó mà cầu thủ 29 tuổi này cũng đã được tân huấn luyện viên đội tuyển Argentina Sergio Batista gọi lại Albiceleste. Sau đó, trong trận đấu ở cúp Copa Libertadores, tại Argentina, Andres D'Alessandro đã lập công giúp đội bóng của mình vào tứ kết, qua đó anh muốn đưa ra một thông điệp với Diego Maradona rằng rất có thể ông đã sai lầm nếu không trao cho anh cơ hội.

Tuy nhiên khi thi đấu anh cũng từng gây ra rắc rối, đặc biệt trong trận chung kết lượt về cúp quốc gia Brasil giữa Internacional và Corinthians (hai đội hoà nhau 2-2 nhưng Internacional thua chung cuộc với tổng tỷ số 2-4), D'Alessandro bị truất quyền thi đấu vì đã tìm cách tấn công hậu vệ William bên phía Timao. Sau khi xem lại băng ghi hình trận đấu trên, Uỷ ban kỷ luật Liên đoàn bóng đá Brasil đã ra quyết định treo giò D'Alessandro trong 60 ngày. Trận chung kết lượt về Copa do Brasil 2009 giữa 2 câu lạc bộ Corinthians và Internacional thực sự trở thành vết nhơ trong lịch sử giải đấu này.

Do thua 0-2 ở trận lượt đi nên Internacional buộc phải giành chiến thắng cách biệt 3 bàn mới có thể nghĩ tới chức vô địch.D'Alessandro đã không giữ được bình tĩnh trước lối chơi đổ bê tông và câu giờ của đối phương. Anh nổi khùng, xông vào tấn công đội trưởng William của Corinthians. Trọng tài ngay lập tức rút thẻ đỏ trực tiếp truất quyền thi đấu của cầu thủ này. Mọi việc vẫn chưa dừng lại ở đó, D'Alessandro tiếp tục có những lời lẽ không hay và thách thức William ra ngoài đường pitch để nói chuyện bằng nắm đấm.

Sau trận đấu, Tòa án thể thao Brasil đã xem lại băng ghi hình và báo cáo của tổ trọng tài đồng thời đưa ra phán quyết treo giò cầu thủ này trong 60 ngày. Điều đó đồng nghĩa với việc D'Alessandro sẽ bị cấm thi đấu trong 13 trận tới của câu lạc Internacional. Đây là một trong những án phạt nặng nhất mà tòa án thể thao Brasil từng đưa ra trước đây.